En été , de nombreux sentiers de randonnée et pistes cyclables invitent à explorer la nature du Haut-Sauerland. Les excursions vers l'Ettelsberg, où la tour Hochheide offre une vue à couper le souffle sur la région, sont particulièrement appréciées. Le téléphérique d'Ettelsberg vous emmène jusqu'à la station supérieure de la région de randonnée Hochheide, avec une vue magnifique au loin depuis la tour Hochheide. Les fans de VTT trouveront à Willingen des pistes et des parcours spécialement conçus pour les débutants et les cyclistes expérimentés. La région attire toujours les vététistes dans la deuxième moitié du mois de mai, lorsque se déroule le Biker Festival Willingen. Il ne faut pas le confondre avec la Bike Week. À la mi-juillet, les pilotes de grosses cylindrées, principalement des Harley Davidson, se retrouvent à Willingen.
Willingen est également idéal pour les familles : le parc animalier et de loisirs offre des expériences passionnantes pour petits et grands, tandis que la piste de luge d'été garantit plaisir et action. Ce n'est pas seulement en cas de mauvais temps que vous pouvez visiter de nombreux musées : La mine d'ardoise Christine, le musée des vaches laitières Upländer, le musée Odltimer Curiseum ou la Heimatstube Usseln.